有机合成与推断

已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）
a．苯         b．Br₂/CCl₄        c．乙酸乙酯         d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。
（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为______。
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含—OCH₃CH₃ 
b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是                (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是                   (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5     
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应        
d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为                 。
a．含有      
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：

①步骤I的反应类型是                       。
②步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是                     。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为                                    。

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为           ，反应类型为         
（2）D的化学名称是         ，由D生成E的化学方程式为：         
（3）G的结构简式为         
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：
（1）C的结构简式为           ，E的结构简式为               。
（2）③的反应类型为           ，⑤的反应类型为               。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为             ；反应2的化学方程式为                   ；反应3可用的试剂为           。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是          （填化合物代号）。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有        个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有        种。

顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：


（1）CH₂=CH-CH=CH₂的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应        b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;

（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H₂的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。

3﹣对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHOCH₂=CHCHO+H₂O
（1）遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_________ 种，B中含氧官能团的名称为_________ ．
（2）试剂C可选用下列中的_________ ．
a、溴水
b、银氨溶液
c、酸性KMnO₄溶液
d、新制Cu（OH）₂悬浊液
（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_________ ．
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_________ ．

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为（不考虑立体结构，其中R为）。M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应①_________ 反应③__________
（2）写出反应试剂和反应条件。反应②_________ 反应④__________
（3）写出结构简式。B_____________ C_____________
（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。
（a）能与FeCl₃溶液发生显色反应；
（b）能发生银镜反应；
（c）分子中有5种不同化学环境的氢原子。
（5）丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）
（6）已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。
从反应④可得出的结论是:_______________________。

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②¹H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

从薄荷油中得到一种烃A（C₁₀H₁₆），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为                 。
（2）B所含官能团的名称为                  。
（3）含两个—COOCH₃基团的C的同分异构体共有          种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为                        。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为            、                。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：                      。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为         。
（7）写出E→F的化学方程式：                                                 。
（8）A的结构简式为              ，A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有       种（不考虑立体异构）。

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为        和         （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为              。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是               （填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：               。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________。
（2）D的结构简式为_________。
（3）E的分子式为___________。
（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。
（5）I的结构简式为___________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。

芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是                ；
（2）由A生成B 的反应类型是               。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为                           ；
（3）写出C所有可能的结构简式                                               ；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线                            ；
（5）OPA的化学名称是             ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为          ，该反应的化学方程式为                                    。（提示）
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100 -110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤RCOCH₃ + RˊCHORCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                           。
（2）由B生成C的化学方程式为                                              。
（3）E的分子式为           ，由E生成F的反应类型为                   。
（4）G的结构简式为                                        。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为                                           。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有    种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为           （写结构简式）。

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成线路如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：

请回答下列问题：
（1）G的分子式是          ；G中官能团的名称是        。
（2）第①步反应的化学方程式是                                         。
（3）B的名称（系统命名）是                             。
（4）第②～⑥步中属于取代反应的有                        （填步骤编号）。
（5）第④步反应的化学方程式是                                      。
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式                                 。
①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：
（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为                  ，
（2）D的结构简式为             ，①的反应类型为              ，
（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及            ，
（4）由F和G生成H的反应方程式为                                       。

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A（C₅H₆）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是
完成下列填空：
（1）Diels-Alder反应属于      反应（填反应类型）：A的结构简式为              。
（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。
（3）B与Cl₂的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。
（4）写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）

沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的是多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：
（1）写出反应试剂和反应条件。反应①               反应⑤                    。
（2）写出反应类型。反应③                    反应⑥                       。
（3）写出结构简式。A                       B                           。
（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K₂CO₃，其目的是为了中和          。
防止         。
（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
（6）反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是              、              。

优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

（1）B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是           。
②(CH₃)₂CHCl与A生成B的化学方程武是           。
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是           。
（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br₂的CC1₄溶液褪色.
①F的官能团是           。
②C的结构简式是           。
③反应I的化学方程式是           。
（3）下列说法正确的是(选填字母)
a．B可使酸性高锰放钾溶液褪色         b．C不存在醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱                     d．E的沸点高于对孟烷
（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO₃反应放出CO₂。反应II的化学方程式是           。

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                  ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                         ；
该反应的类型为                    ；
（3）D的结构简式为                               ；
（4）F的分子式为                         ；
（5）G的结构简式为                       ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有         种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                           （写结构简式）。