正丁醛经催化加氢可制备1-丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的1-丁醇,现设计如下路线:已知:①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀;②乙醚的沸点是34℃,难溶于水,与1-丁醇互溶;③1-丁醇的沸点是118℃。则操作1~4分别是( )
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